Geboren und aufgewachsen auf der Familien Farm in Holland Valley, als ältester Sohn von Clint und Marla Monroe. Hat einen jüngeren Bruder namens Simon, der sich später den Peggys angeschlossen hat.
Schon seit früher Kindheit wurde auf der Gemüsefarm der Monroes mitgeholfen, mitanpacken war nichts fremdes für ihn und auch wenn er sich immer mehr gewünscht hatte als das ländliche Farmerleben ist er für seine behütete Kindheit dankbar. Schon sein Großvater war ein Prepper und hat über viele Jahre hinweg alles dafür getan seine Familie in Sicherheit zu wissen, sollte es mal zu einem Totalausfall kommen. Während sein Vater das Gleiche vorhatte und jeder extra Cent für die Erweiterung des Bunkers in den Whitetail Mountains ging, verstand Jesse in seinen jungen Jahren nicht was das ganze Theater soll. Jung und naiv war er im Glauben, dass es niemals zu irgendeiner Krise kommen könnte die so Ausmaße annehmen konnte, dass man sich verstecken müsste.
Er verbrachte seine Freizeit lieber damit Baseball zu spielen und in den umliegenden Gegenden verletzte Tiere aufzusammeln. Wenn er nicht selbst in der Lage war diese wieder aufzupeppen, kratzte er sein Taschengeld zusammen und brachte die hilfebedürftigen zum ortsansässigen Tierarzt - Dr. Vidal - wo er auch Karen, öfters antraf und ihr sogar mal ein kleines Kaninchenbaby schenkte, nachdem er es wieder auf die Beine gebracht hatte.

Wie häufig wurde ihm eingeredet er müsse das Familienerbe, sprich die Farm übernehmen, was nie wirklich auf seinem eigenen Plan stand und hatte ständig gesagt, dass Simon dafür die bessere Wahl wäre. Jesse selbst hat sich immer ein wenig mehr von der Welt erhofft. Etwas was sich abseits von Hope County, ja vielleicht sogar abseits von Montana abspielte.
Trotz seiner gelegentlich auftretenden und doch chronischen Verwirrtheit, ist Jesse ein cleverer Bursche, lernt schnell und scheut auch nicht davor sich die Hände schmutzig zu machen. Kaum auf dem College wurde das Mädchen mit den Latzhosen und der dreckigen Baseballcap dann zu seiner Freundin. Die Rede ist natürlich von Karen. Aus den Latzhosen war sie zwar raus gewachsen, aber so süss wie damals war sie nach wie vor. Während der Beziehung wurde sein Verlangen nach etwas größerem auch immer ausgeprägte. Er wollte für Karen und sich ein besseres Leben aufbauen. Noch bevor er seinen Collegeabschluss machen konnte wurde sein Vater schwer krank und da Simon, mit dem Kopf in den Wolken steckte und nicht in der Lage war das Familienunternehmen zu leiten musste Jesse ran. Anfangs hatte er noch versucht alles zu balancieren: College, die Farm, seine Beziehung. War nicht so leicht, weswegen er eines gehen lassen musste.

Das Ankommen von Joseph Seed wäre ihm vielleicht prägnanter vorgekommen wenn er nicht selbst so viel um die Ohren gehabt hätte. Erst als ihm seine Mutter eröffnete, dass sie einige Zeit später, die Farm in die Hände der Seeds gegeben hat wurde das alles erst so wirklich Real. Es waren gemischte Gefühle, zum einen hatte seine Mutter nur im Wohle der Familie gehandelt, denn die Arztrechnungen hatten sich immer mehr gestapelt und dennoch verspürte er Wut darauf, dass sich die Seeds alles unter den Nagel rissen. Während sein Bruder das alles nur befürwortete.
Die Beziehung zu Karen hatte ein jähes Ende gefunden, als beiden klar wurde dass sie einfach unterschiedliche Dinge wollten. Sein Vater erlag der Krankheit und als dann noch seine Mutter, quasi in letzter Chance, Hope County verlassen hatte, hielt Jesse auch nichts mehr in Holland Valley und zog mit Sach und Pack in die Hütte seines Großvaters, oben in den Whitetail Mountains. Kurz darauf schloss er sich Eli's Miliz an, bei der er dann aktiv im Kampf gegen Jacob Seed mitgeholfen hat. Als die Bomben fielen befand er sich mit bereits einer weiteren Person im Bunker seiner Familie. Kurz bevor die Schotten dicht gemacht wurden kam ein weiterer Mitwiderständler mit einer ihm nicht unbekannten Dunkelhaarigen im Schlepptau. Die Erleichterung war natürlich Groß, dass Karen in Sicherheit war. Hier, auf begrenzten Raum. Mit ihm. Nicht immer leicht, aber auch nicht die Hölle auf Erden. Denn die tobte über ihren Köpfen